Entralgo obtuvo los títulos de doctor en derecho civil en 1927, en derecho público en 1929 y en filosofía y letras al año siguiente.
En 1934 fue nombrado profesor de Historia de Cuba en la Universidad de La Habana donde después llegó a ser decano de la Facultad de Humanidades.
Él fue miembro de diversas instituciones cubanas y extranjeras y trabajó como secretario de redacción en la revista Bimestre Cubana.
Entralgo murió en septiembre de 1966 y en esos momentos ocupaba el cargo de presidente de la Comisión Nacional Cubana de la Organización de Naciones para la Educación, la Ciencia y la Cultura, UNESCO.